社員が副業先に行く途中でけがをした場合(ここでは社員の副業は認めていたとします)、副業先での契約はどのような契約をしていたのかが問われます。使用者と労働者、つまり雇用関係にあったのか、単なる請負契約であったのかで労災保険か健康保険で対応するかが変わってきます。作業過程は本人の自由意思に任されていて仕上がれば報酬の支払いがある等の場合、使用従属関係は認めにくいといえます。たとえ契約書が請負関係になっていたとしても実態が使用従属関係にあるとして副業先との間に労働者性があれば業務上のけがと判断され労災保険の対応ということになります。
健康保険は従前、業務外の事由による疾病、負傷、死亡、出産に関し、保険給付を行っていました。しかし社会情勢の変化で働き方も多様化し、被保険者が副業で請負業務中に負傷した場合や、被扶養者が請負業務やインターンシップ中に負傷した場合など健保も労災からも給付がうけられないケースが多く出て、平成25年10月から健康保険の改正で業務災害以外の疾病、負傷、死亡、出産に関する保険給付を行うことになりました。つまり副業で業務請負により仕事をしていれば健康保険になります。
法人の役員の業務上の負傷については労使折半の健康保険からの給付は適当でないとされ、法人の役員としての業務に起因する負傷は原則として健康保険ではないとされています。なお、被保険者が5人未満の適用事業所の法人の代表者などは一般の従業員と同一の業務に従事していた過程での傷病は健康保険の保険給付の対象になる特例があります。また、中小企業の事業主は労災保険の特別加入をすれば労災の給付を受けることができます。
もし労災であったのに健康保険証を使用して受診をしたときは受診した病院に健保から労災に切り替えがきくかを確認し、できないときは一時的に全額自己負担をしたうえで労災保険に請求となります。切り替えができる場合は窓口で支払った額を返還してもらい、労災保険の5号用紙（業務上）か16号の3（通勤災害）の請求用紙で受診した病院に提出してください。
